在曹操结交的所有少年朋友中，应以他和袁绍最为要好，只是从种种迹象来看，两人之间的关系一开始就不平等。

袁绍的高祖父袁安是汉朝司徒，司徒位列“三公”。“三公”是指太尉、司徒、司空，其中太尉掌全国军事，司徒掌全国政务，司空掌全国监察执法，乃朝廷中最尊显的三个官职。自袁安以下，袁氏家族四代人中每一代都至少有一人进入三公之列，所谓“四世三公”， 乃名闻天下的士族门阀。